對甲苯磺酸
中文同義詞: 對甲苯磺酸;4-甲苯磺酸;4-甲基苯磺酸;對甲基苯磺酸;亞芐基酸;甲苯磺酸;對甲苯磺酸 P-TOLUENESULFONIC ACID;對甲苯磺酸
CAS號: 104-15-4
分子式: C7H8O3S
分子量: 172.2
EINECS號: 203-180-0
熔點 106~107℃
沸點 116 °C
密度 1.07
折射率 1.3825-1.3845
閃點 41 °C
對甲苯磺酸(分子結(jié)構(gòu)式:p-CH3C6H4SO3H,也寫作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid)簡稱PTS,是一個不具氧化性的有機強酸,為白色針狀 或粉末狀結(jié)晶,可溶于水、醇、醚和其他極性溶劑。極易潮解,易使木材、棉織物脫水而碳化,難溶于苯和甲苯。堿熔時生成對甲酚。常見的 是對甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。
工業(yè)上通過用濃硫酸對甲苯發(fā)生磺化制取對甲基苯磺酸。制得的對甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸雜質(zhì),可通過將不純樣品在濃鹽酸中重結(jié)晶 后,共沸干燥得到純化。
對甲苯磺酸廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、聚合反應(yīng)的穩(wěn)定劑及有機合成(酯類等)的催化劑、涂料的中間體和樹脂固化劑。是有機合成常用的酸 催化劑。用它與氫氧化鈉中和制得對甲苯磺酸鈉,再與五氯化磷作用,可以制得對甲苯磺酰氯。后者用在親核取代反應(yīng)中,也用作醇羥基的保 護基。p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl
對甲苯磺酸的用途還有催化醇上二氫呋喃保護基、羧酸酯化、酯交換反應(yīng)、使醛生成縮醛等。